Coolio alustas muusika tegemisega 1980ndatel, ent ta karjäär sai suurema hoo sisse aastal 1995, mil ilmus hittlugu “Gangsta Paradise”. Lugu kõlas ka filmis “Dangerous Minds” ning Coolio võitis loo eest ka Grammy. Lugu on endiselt populaarne ning sai hiljuti Spotifys kokku üle miljardi kuulamise.

Kokku andis Coolio oma karjääri jooksul välja kaheksa stuudioalbumit ning ta populaarsete lugude seast leiab ka näiteks sellised lood nagu “Fantastic Voyage”, “Rollin’ With My Homies”, “1, 2, 3, 4 (Sumpin’ New)” ja “Too Hot”.

Räppar esines aktiivselt elu lõpuni – tal oli parasjagu pooleli tuur koos teiste 1990. aastate hiphop-staaridega, kelle seas olid ka Vanilla Ice ja Young MC. Viimati esinesid nad paar päeva tagasi Texases.

Coolio on ka Tallinnas esinemas käinud.